Trimetoprym

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₄H₁₈N₄O₃

Masa molowa

290,32 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

738-70-5

PubChem

5578

DrugBank

APRD00103

InChI
InChI=1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18)
InChIKey
IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Temperatura topnienia	234–236 °C^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-11-05]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS^[1].

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów^[1].

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[2]

Numer RTECS

UV8225000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ > 5300 mg/kg (szczur, doustnie)^[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

J01EA01 J04AM08

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka

Biodostępność	90–100%
Okres półtrwania	8,6–17 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	50%
Metabolizm	10–20% (wątroba)
Wydalanie	nerki

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Trimetoprym (ang. trimethoprim) – organiczny związek chemiczny, chemioterapeutyk, będący inhibitorem reduktazy kwasu dihydrofoliowego.

Spektrum działania

Escherichia coli
Proteus mirabilis
Klebsiella pneumoniae
Enterobacter spp.
Citrobacter spp.
Haemophilus influenzae
Hafnia spp.
Legionella spp.
Pasteurella spp.
Providencia spp.
Serratia spp.
Salmonella spp.
Shigella spp.
Staphylococcus aureus
Staphylococcus epidermidis
Staphylococcus saprophyticus
Streptococcus pneumoniae
Vibrio spp.
Yersinia spp.

Mechanizm działania

Odwracalne hamowanie reduktazy kwasu dihydrofoliowego, która jest bakteryjnym enzymem uczestniczącym w przemianie kwasu dihydrofoliowego w kwas tetrahydrofoliowy.

Wskazania

zakażenia układu moczowego
zakażenia dróg oddechowych
dur brzuszny
biegunka

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na trimetoprim lub kotrimoksazol
niedokrwistość megaloblastyczna
niewydolność nerek
niewydolność wątroby

Działania niepożądane

osutka
świąd
anafilaksja
zespół Stevensa-Johnsona
reakcje fototoksyczne
zaburzenia żołądkowo-jelitowe
pogłębienie niewydolności nerek
odwracalne zahamowanie czynności szpiku kostnego
agranulocytoza
małopłytkowość
leukopenia
niedokrwistość megaloblastyczna
methemoglobinemia
hiperkaliemia (która może być w efekcie przyczyną NZK)

Preparaty

Preparaty proste:

Trimesan
Urotrim

Preparaty złożone:

Apo-Sulfatrim – trimetoprim + sulfametoksazol
Bactrim – trimetoprim + sulfametoksazol
Biseptol – trimetoprim + sulfametoksazol
Septrim – trimetoprim + sulfametoksazol
Two-Septol – trimetoprim + sulfametoksazol

Zobacz też

kotrimoksazol

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Trimethoprim (nr 02718) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-11-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Trimetoprym (nr 02718) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-11-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 629–630. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina

J04: Leki przeciwprątkowe

J04A – Leki stosowane w leczeniu gruźlicy

J04AA – Kwas aminosalicylowy i jego pochodne	kwas p-aminosalicylowy aminosalicylan sodu aminosalicylan wapnia
J04AB – Antybiotyki	cykloseryna ryfampicyna ryfamycyna ryfabutyna ryfapentyna enwiomycyna kapreomycyna
J04AC – Hydrazydy	izoniazyd
J04AD – Pochodne tiomocznika	protionamid tiokarlid etionamid
J04AK – Inne	pirazynamid etambutol teryzydon morynamid bedakilina delamanid pretomanid
J04AM – Preparaty złożone z antybiotykami	streptomycyna ryfampicyna etambutol tioacetazon pirazynamid izoniazyd sulfametoksazol trimetoprym pirydoksyna