Dekstroamfetamina

Dekstroamfetamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(S)-1-fenylopropan-2-amina
Inne nazwy i oznaczenia
D-amfetamina, deksamfetamina, deksedryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H13N

Masa molowa

135,21 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

51-64-9
51-63-8 (siarczan)
1462-73-3 (chlorowodorek)

PubChem

5826

DrugBank

DB01576

SMILES
CC(CC1=CC=CC=C1)N
InChI
InChI=1S/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3/t8-/m0/s1
InChIKey
KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N
Właściwości
Gęstość
0,949 g/cm³ (15 °C)[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalna[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna w etanolu i eterze dietylowym[1]
Temperatura topnienia

27,5 °C[1]

Temperatura wrzenia

203,5 °C[1]

logP

1,76[2]

Kwasowość (pKa)

9,9[2]

Współczynnik załamania

1,4704 (589 nm, 20 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-17]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
hemisiarczan D-amfetaminy
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H300

Zwroty P

P264, P301+P310

Numer RTECS

SH9100000

Dawka śmiertelna

LD50 4,4 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)

Podobne związki
Podobne związki

metamfetamina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N06BA02

Legalność w Polsce

substancja psychotropowa grupy II-P

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Działanie

stymulujące

Biodostępność

>75% (doustnie)

Okres półtrwania

10–28 h

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons
Wikipedia:Weryfikowalność
Ten artykuł od 2012-07 wymaga zweryfikowania podanych informacji.
Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Dekstroamfetamina (łac. dexamfetaminum) – organiczny związek chemiczny, prawoskrętny enancjomer amfetaminy (drugim jest lewoamfetamina), dwukrotnie silniej od niej działający. Jest lekiem o działaniu stymulującym ośrodkowy układ nerwowy (sympatykomimetyk). Zwiększa psychiczną i fizyczną wytrzymałość, znosi zmęczenie, pomaga w koncentracji. Wpływa pośrednio na receptory adrenergiczne α i β.

W działaniu dekstroamfetamina podobna jest do metylofenidatu, w USA również przepisywana jest na ADHD i narkolepsję oraz w stanach hiperkinetycznych u dzieci. Niepożądane efekty i interakcje dekstroamfetaminy są takie same jak amfetaminy.

W Polsce od 2017 r.[3] na liście leków znajduje się (wg stanu na listopad 2022) dimezylan lisdeksamfetaminy[4], prolek dekstroamfetaminy[3].

Przypisy

  1. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-456, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. a b Dextroamphetamine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2020-01-17]  (ang.).
  3. a b Elvanse. Charakterystyka produktu leczniczego [online], Rejestry medyczne, 2022 [dostęp 2023-03-06] .
  4. Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 29 listopada 2022 [dostęp 2023-03-06] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne
N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego monoaminy
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego serotoniny
N06AF – Nieselektywne inhibitory
monoaminooksydazy
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A
N06AX – Inne
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe
N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków
N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu
N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne
  • p
  • d
  • e
Adamantany (pochodne adamantanu)
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
  • cycklopentamina
  • cypenamina
  • cyprodenat
  • heptaminol
  • izometepten
  • metyloheksanoamina
  • oktodryna
  • propyloheksedyna
  • tuaminoheptan
Ampakiny
  • CX-516
  • CX-546
  • CX-614
  • CX-691
  • CX-717
  • IDRA-21
  • LY-404,187
  • LY-503,430
  • nooglutyl
  • Org 26576
  • PEPA
  • S-18986
  • sunifiram
  • unifiram
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
  • 6-Br-APB
  • SKF-77434
  • SKF-81297
  • SKF-82958
Cholinergiki
  • A-84,543
  • A-366,833
  • ABT-202
  • ABT-418
  • AR-R17779
  • altyniklina
  • anabazyna
  • arekolina
  • bradaniklina
  • cytyzyna
  • dianyklina
  • epibatydyna
  • epiboksydyna
  • GTS-21
  • isproniklina
  • kotynina
  • nikotyna
  • PHA-543,613
  • PNU-120,596
  • PNU-282,987
  • pozaniklina
  • rywaniklina
  • sazetydyna A
  • SIB-1553A
  • SSR-180,711
  • TC-1698
  • TC-1827
  • TC-2216
  • tebaniklina
  • UB-165
  • wareniklina
  • WAY-317,538
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
Fenylomorfoliny
  • fenbutrazat
  • fendimetrazyna
  • fenmetramid
  • fenmetrazyna
  • 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina
  • 3-fluorofenmetrazyna
  • G-130
  • manifaksyna
  • morazon
  • morforeks
  • oksaflozan
  • PD-128,907
  • pseudofenmetrazyna
  • radafaksyna
Piperazyny
  • 2C-B-BZP
  • 3C-PEP
  • BZP
  • CM156
  • DBL-583
  • GBR-12783
  • GBR-12935
  • GBR-13069
  • GBR-13098
  • GBR-13119
  • MeOPP
  • MBZP
  • wanokseryna
Piperydyny
  • 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna
  • 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan
  • 2-benzylopiperydyna
  • 2-metylo-3-fenylopiperydyna
  • 3-chlorometylofenidat
  • 3,4-dichlorometylofenidat
  • 4-benzylopiperydyna
  • 4-fluorometylofenidat
  • 4-metylometylofenidat
  • dezoksypipradrol
  • difemetoreks
  • difenylopiralina
  • HDEP-28
  • etylofenidat
  • HDMP-28
  • izopropylofenidat
  • metylofenidat
  • N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna
  • nokaina
  • facetoperan
  • pipradrol
  • propylofenidat
  • SCH-5472
Pirolidyny
  • 5-DBFPV
  • 2-difenylometylopirolidyna
  • difenyloprolinol
  • DMPVP
  • FPOP
  • FPVP
  • indapirofenidon
  • MDPBP
  • MDPPP
  • MDPV
  • MOPPP
  • MOPVP
  • MPBP
  • MPHP
  • MPPP
  • nafiron
  • PEP
  • α-PBP
  • α-PHP
  • piciloreks
  • pirowaleron
  • α-PPP
  • prolintan
  • α-PVP
  • α-PVT
Racetamy
  • fenylopiracetam
  • hydrazyd fenylopiracetamu
  • oksyracetam
Tropany
  • 3-CPMT
  • 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan
  • 4-fluorotropakokaina
  • 4′-fluorokokaina
  • AHN-1055
  • altropan
  • brazofenzyna
  • WIN 35428
  • RTI-55
  • kokatylen
  • kokaina
  • dichloropan
  • difluoropina
  • FE-β-CPPIT
  • FP-β-CPPIT
  • joflupan (123I)
  • norkokaina
  • 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan
  • 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan
  • RTI-31
  • RTI-32
  • RTI-51
  • RTI-105
  • RTI-112
  • RTI-113
  • RTI-117
  • RTI-120
  • RTI-121
  • RTI-126
  • RTI-150
  • RTI-154
  • RTI-171
  • RTI-177
  • RTI-183
  • RTI-193
  • RTI-194
  • RTI-199
  • RTI-202
  • RTI-204
  • RTI-229
  • RTI-241
  • RTI-336
  • RTI-354
  • RTI-371
  • RTI-386
  • salicylometyloekgonina
  • tezofenzyna
  • troparyl
  • tropoksan
  • WF-23
  • WF-33
  • WF-60
Tryptaminy
  • αET
  • pochodne αET:
    • 4-Me-αET
    • 7-Me-αET
    • 5-MeO-αET
  • αMT
  • pochodne αMT:
    • 5-Chloro-αMT
    • 5-Fluoro-αMT
    • 6-Fluoro-αMT
    • 4-HO-αMT
    • 4-Me-αMT
    • 5-MeO-αMT
  • 5-MeO-DIPT
Inne
  • 2-MDP
  • 2-fenylocykloheksyloamina
  • 3,3-difenylocyklobutanoamina
  • kwas amfonelowy
  • amineptyna
  • amifenazol
  • atypamezol
  • atomoksetyna
  • bemegryd
  • benzydamina
  • BTQ
  • BTS 74,398
  • centanafadyna
  • cyklazindol
  • klofencyklan
  • kropropamid
  • krotetamid
  • D-161
  • diklofenzyna
  • dimetokaina
  • efaroksan
  • etamiwan
  • fenisoreks
  • fenpentadiol
  • gamfeksyna
  • gilutensyna
  • GSK1360707F
  • GYKI-52895
  • heksacyklonat
  • idazoksan
  • indanoreks
  • indatralina
  • JNJ-7925476
  • lazabemid
  • leptaklina
  • lomewakton
  • LR-5182
  • mazindol
  • centrofenoksyna
  • medifoksamina
  • mefeksamid
  • metamnetamina
  • metastyrydon
  • metiopropamina
  • naftyloaminopropan
  • nefopam
  • niketamid
  • nomifensyna
  • O-2172
  • oksaprotylina
  • PNU-99,194
  • PRC200-SS
  • rasagilina
  • rauwolscyna
  • chlorek rubidu
  • setazindol
  • tametralina
  • tandamina
  • tiopropamina
  • tiotinon
  • trazium
  • UH-232
  • johimbina
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):