Acid eicosapentaenoic

Acid eicosapentaenoic
Identificare
SMILES
CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS10417-94-4
ChEMBLCHEMBL460026
PubChem CID446284
Formulă chimicăC₂₀H₃₀O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară302 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Acidul eicosapentaenoic (denumit și acid icosapentaenoic; abreviat EPA din engleză eicosapentaenoic acid) este un acid gras omega-3 polinesaturat (PUFA). Este u precursor al prostaglandinei 3 (care inhibă agregarea plachetară), al tromboxanului 3 și a leucotrienei 5, aceștia fiind eicosanoide. Este și un precursor și metabolit al reacției de hidroliză a eticosapentaenoil-etanolamidei (EPEA: C22H35NO2; 20:5,n-3).[2]

Surse

Principala sursă naturală de EPA este peștele, în special sub formă de ulei de pește. Peștii pot sintetiza EPA din acizii grași introduși în organismul lor[3] sau îl pot prelua în mod direct din alge.[4] Este disponibil și în anumite surse vegetale (precum în Yarrowia lipolytica,[5] și microalge ca Monodus subterraneus, Chlorella minutissima și Phaeodactylum tricornutum,[6][7] acestea fiind dezvoltate ca surse comerciale de EPA).[8]

Note

  1. ^ a b c „acid eicosapentaenoic”, Eicosapentaenoic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS (mai 2011). „N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans”. Nature. 473 (7346): 226–9. Bibcode:2011Natur.473..226L. doi:10.1038/nature10007. PMC 3093655 Accesibil gratuit. PMID 21562563. 
  3. ^ Committee on the Nutrient Requirements of Fish and Shrimp; National Research Council (). Nutrient requirements of fish and shrimp. Washington, DC: The National Academies Press. ISBN 978-0-309-16338-5. 
  4. ^ Bishop-Weston, Yvonne. „Plant based sources of vegan & vegetarian Docosahexaenoic acid – DHA and Eicosapentaenoic acid EPA & Essential Fats”. Arhivat din original la . Accesat în . 
  5. ^ Xie, Dongming; Jackson, Ethel N.; Zhu, Quinn (februarie 2015). „Sustainable source of omega-3 eicosapentaenoic acid from metabolically engineered Yarrowia lipolytica: from fundamental research to commercial production”. Applied Microbiology and Biotechnology (în engleză). 99 (4): 1599–1610. doi:10.1007/s00253-014-6318-y. ISSN 0175-7598. PMC 4322222 Accesibil gratuit. PMID 25567511. 
  6. ^ Vazhappilly, Rema; Chen, Feng (). „Eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid production potential of microalgae and their heterotrophic growth”. Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (3): 393–397. doi:10.1007/s11746-998-0057-0. 
  7. ^ Ratha SK, Prasanna R (februarie 2012). „Bioprospecting microalgae as potential sources of "Green Energy"—challenges and perspectives”. Applied Biochemistry and Microbiology. 48 (2): 109–125. doi:10.1134/S000368381202010X. PMID 22586907. 
  8. ^ Halliday, Jess (). „Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient”. Accesat în . 


v • d • m
Lipide: acizi grași
Saturați
Acetic (C2)  • Propionic (C3)  • Butiric (C4)  • Valeric (C5)  • Capronic (C6)  • Enantic (C7)  • Caprilic (C8)  • Pelargonic (C9)  • Capric (C10)  • Undecilic (C11)  • Lauric (C12)  • Tridecanoic (C13)  • Miristic (C14)  • Pentadecanoic (C15)  • Palmitic (C16)  • Margaric (C17)  • Stearic (C18)  • Nonadecanoic (C19)  • Arahidic (C20)  • Heneicosilic (C21)  • Behenic (C22)  • Tricosilic (C23)  • Lignoceric (C24)  • Pentacosilic (C25)  • Cerotic (C26)  • Heptacosilic (C27)  • Montanic (C28)  • Nonacosilic (C29)  • Melisic (C30)  • Hentriacontilic (C31)  • Laceroic (C32)  • Psilic (C33)  • Gedic (C34)  • Ceroplastic (C35)  • Hexatriacontilic (C36)
ω−3 Nesaturați
α-linolenic (18:3)  • Stearidonic (18:4)  • Eicosapentaenoic (20:5)  • Docosahexaenoic (22:6)
ω−6 Nesaturați
Linoleic (18:2)  • γ-linolenic (18:3)  • Arahidonic (20:4)  • Adrenic (22:4)
ω-7 Nesaturați
Palmitoleic (16:1)  • Vaccenic (18:1)  • Paullinic (20:1)
ω−9 Nesaturați
Oleic (18:1)  • Elaidic (trans-18:1)  • Ricinoleic (cis-18:1)  • Gondoic (20:1)  • Erucic (22:1)  • Nervonic (24:1)  • Mead (20:3)
  • Familii biochimice : glucide
    • alcooli
    • glicoproteine
    • glicozide
  • lipide
    • eicosanoide
    • acizi grași / intermediates
    • gliceride
    • fosfolipide
    • sfingolipide
    • steroizi
  • acizi nucleici
    • constituenți / intermediates
  • proteine
    • Aminoacizi / intermediates
  • tetrapiroli / intermediates
Control de autoritate