Benzoguanamine

Benzoguanamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzoguanamine
Algemeen
Molecuulformule	C9H9N5
IUPAC-naam	6-fenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
Molmassa	187,206 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=NC(=NC(=N2)N)N
InChI	1S/C9H9N5/c10-8-12-7(13-9(11)14-8)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H4,10,11,12,13,14)
CAS-nummer	91-76-9
EG-nummer	202-095-6
PubChem	7064
Wikidata	Q27274545
Vergelijkbaar met	Melamine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 – H331 – H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 – P270 – P273 – P312
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,42 g/cm³
Smeltpunt	227-228 °C
Kookpunt	(ontleedt) > 350 °C
Oplosbaarheid in water	0,3 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzoguanamine of 6-fenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine is een organische verbinding uit de groep van de triazines. Het bestaat uit een kern van 1,3,5-triazine waarop twee aminogroepen en een fenylgroep zijn gesubstitueerd.

Synthese

Deze verbinding wordt gevormd door de reactie van benzonitril met dicyaandiamide.

Toepassingen

Benzoguanamine wordt gebruikt voor de productie van thermohardende harsen in dezelfde hoedanigheid als melamine; benzoguanamine-formaldehyde-condensatieharsen zijn vergelijkbaar met melamine-formaldehydeharsen. Melamine en benzoguanamine kunnen ook tegelijk in een hars verwerkt worden.^[1] Het blijkt dat het toevoegen van benzoguanamine aan melamine en formaldehyde het hars veel beter bestand maakt tegen (koffie)vlekken.^[2]

Verder is benzoguanamine een tussenproduct voor pesticiden, farmaceutische stoffen en kleurstoffen.

Toxicologie en veiligheid

Benzoguanamine is niet ontvlambaar, maar geeft irriterende en toxische dampen af in een brand. Ze is toxisch indien ze wordt ingeademd als fijn poeder. Ze is schadelijk voor waterorganismen.