ビシュラー・ナピエラルスキー反応

ビシュラー・ナピエラルスキー反応
名の由来 August Bischler
Bernard Napieralski
種類 複素環形成反応
識別情報
Organic Chemistry Portal bischler-napieralski-reaction チェック
RSC ontology ID RXNO:0000053 チェック

ビシュラー・ナピエラルスキー反応（Bischler-Napieralski reaction）は、N-アシル β-アリールエチルアミンを類似した複素環式化合物へ脱水させる化学反応である。チューリッヒ大学で反応を発見したAugust BischlerとBernard Napieralskiによって命名された。

Bischler-Napieralski反応
Bischler-Napieralski反応

インドールは、ベンゼン中で加熱すると容易に反応する。ベンゼン環は求核性がそれほど大きくないため、より高い温度を必要とする。

一般に、リン酸トリクロリドが脱水試薬として使われる。五塩化リン、ポリリン酸そして、塩化亜鉛も使えることが証明されている。

参考文献

  • August Bischler, Bernard Napieralski (1893). “Zur Kenntniss einer neuen Isochinolinsynthese”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 26 (2): 1903. doi:10.1002/cber.189302602143. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90729g/f756.table. 
  • Whaley, W.M.; Govindachari, T.R. Org. React. 1951, 6, 74. (Review)
  • Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 218. (Review)
  • Gábor Fodor, J. Gal, B. A. Phillips (1972). “The Mechanism of the Bischler-Napieralski Reaction”. Angewandte Chemie International Edition in English 11 (10): 919–920. doi:10.1002/anie.197209191. 

関連項目