Reazione organica

Una reazione organica è il risultato della trasformazione di uno o più composti organici in altri con caratteristiche chimico-fisiche differenti. Le reazioni organiche sono impiegate per ottenere composti sintetici, artificiali, trasformare composti economici e largamente disponibili in altri a maggior valor aggiunto, identificare un composto per reazione con reagenti specifici (saggi e test chimici) o trasformare dei composti in altri meno pericolosi.

Le reazioni organiche più anticamente conosciute sono la combustione e la saponificazione. Attualmente delle reazioni organiche se ne conoscono qualche migliaio ed aumentano ogni anno con la scoperta di nuove possibili interazioni fra i composti, nonché prodotti di reazione ottenuti da reagenti e catalizzatori sempre più complessi. Comunemente ad ogni reazione organica veniva dato il nome dello scopritore o del prodotto ottenuto. Con l'aumentare delle reazioni e soprattutto con la necessità di indagare il meccanismo di reazione, si è reso indispensabile organizzarle e classificarle. Per la classificazione si possono adottare differenti metodi, ma il rimando ad un nome proprio della reazione, spesso riferita ai suoi primi scopritori, rimane una pratica molto diffusa e comunemente accettata.

Elenco delle reazioni che possiedono un nome proprio

Il termine reazione e sintesi sono spesso usati con lo stesso significato.

Per un elenco vedere la lista nel progetto "Lista di reazioni organiche".

Classificazione in base al meccanismo di reazione

Reazione di addizione (indicata con A). Reazioni plurireagente con formazione di nuovi legami, si suddividono a loro volta in
- Addizione elettrofila (AE)
- Addizione nucleofila (AN)
- Addizione radicalica (AR)
- Reazione periciclica o di cicloaddizione
Reazione di eliminazione (indicata con E)
Reazione di sostituzione (indicata con S). Reazioni bi-reagente con scambio di legami, si suddividono in
- Sostituzione elettrofila (SE)
- Sostituzione elettrofila aromatica (SEA)
- Sostituzione nucleofila (SN)
- Sostituzione nucleofila aromatica (SNA)
- Sostituzione radicalica (SR)
Reazione di trasposizione o riarrangiamento (indicata con T). Reazioni mono-reagente con modifica interna alla molecola di ordine di legami. Si dividono in
- Riarrangiamenti 1,2
- Reazioni pericicliche
- Metatesi
Reazione di condensazione (indicata con C)
Reazione di ossido-riduzione (indicata con RedOx)

Classificazione secondo il numero di molecole che determinano la velocità della reazione

Si dividono in reazioni mono-molecolari, bi-molecolari, tri-molecolari...a molecolarità superiore.

Classificazione secondo la natura del riassestamento dei legami

radicaliche (R)
ioniche polari, ulteriormente suddivise in
- nucleofile
- elettrofile

Classificazione in base al gruppo funzionale reagente o al gruppo funzionale da ottenere

Classificazione in base al tipo di reagente impiegato

Questo approccio è spesso adottato qualora si utilizzi un reagente altamente selettivo, o specifico, come ad esempio nel caso degli ossidanti inorganici come il tetrossido di osmio, o nel caso di riducenti come il litio alluminio idruro.

Bibliografia

Nomenclature for organic chemical transformations (Pure Appl. Chem., 1989, 61, 725).
System for symbolic representation of reaction mechanisms (Pure Appl. Chem., 1989, 61, 23).
Detailed linear representation of reaction mechanisms (Pure Appl. Chem., 1989, 61, 57).
Reazioni Organiche a cura di D. Pocar, Casa Ed. Ambrosiana, Milano 1966.

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Collegamenti esterni

list of named reactions from UConn, su orgchem.chem.uconn.edu. URL consultato l'11 aprile 2007 (archiviato dall'url originale l'11 ottobre 2009).
organic reactions, su organicworldwide.net. URL consultato l'11 aprile 2007 (archiviato dall'url originale il 7 novembre 2006).