Eptám
| Eptám | |||
 | |||
| IUPAC-név | S-etil-N,N-dipropilkarbamotioát | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | EPTC | ||
| CAS-szám | 759-94-4 | ||
| PubChem | 12968 | ||
| ChemSpider | 12428 | ||
| EINECS-szám | 212-073-8 | ||
| |||
| |||
| Beilstein | 1762751 | ||
| ChEMBL | 1371350 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C9H19NOS | ||
| Moláris tömeg | 189,32 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,95 g/cm³[1] | ||
| Forráspont | 127 °C (20 mmHg) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 375 mg/l | ||
| Oldószerei | a szokásos szerves oldószerekkel elegyedik (aceton, etil-alkohol, benzin, metil-izobutil-keton(en), xilol) | ||
| Gőznyomás | 2,4·10−2 mmHg | ||
| kH | 1,59·10−5 atm·m³/mol | ||
| Megoszlási hányados | 3,21 (oktanol/víz) | ||
| Veszélyek | |||
| Lobbanáspont | 116 °C (nyílt edényben) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az eptám a mezőgazdaságban korábban használt tiokarbamát típusú gyomirtó. Főleg kukorica-, zöldség- és cukorrépaültetvényekben használták. Elsősorban magról kelő vagy évelő egyszikű gyomok, de néhány kétszikű gyom (kakaslábfű, ujjasmuhar, fenyércirok, köles) ellen is hatásos.
Rendszeres alkalmazása esetén a talaj mikroorganizmusai az elbontására szelektálódnak, ezzel csökkentik az eptám hatásosságát.
Az EU-ban 2008-tól kezdve nincs engedélyezve a használata.[2]
Hatásmód
A tiokarbamátok a lipid bioszintézis-gátló herbicidek közé tartoznak. A telítetlen zsírsavak, foszfolipidek, viaszok bioszintézisét gátolják amellett, hogy elsődlegesen mitózismérgek. A tiokarbamátokból biológiai szulfoxidáció során tiokarbamát-szulfid keletkezik. Ezt a szulfidot a kukorica csak mesterségesen megnövelt mennyiségű glutation S-transzferáz(en) enzim segítségével tudja elbontani. Ezért alkalmazták az antidótumokat – kiegészítve az adott hatóanyagot –, melyek a kukorica védelmi rendszerét biztosították.
Veszélyek
| Faj | szájon át | bőrön át | intra- vénásan |
|---|---|---|---|
| patkány | 916 | 3200 | - |
| hím albínó patkány | 2550 | - | - |
| egér | 750 | - | 320 |
| macska | 112 | - | - |
| nyúl | 2640 | 1460 | - |
Patkányoknak 21 napon át 326 mg/tskg adagban adva súlycsökkenést és ingerlékenységet okozott, egyéb tünetet nem.
90 napot át adva a NOEL (észlelhető elváltozást nem okozó adag) patkányoknál 16 mg/tskg/nap, kutyáknál 20 mg/tskg/nap volt.
Egérben három metabolitja van: szulfoxid-, N-depropil és S-metil-származék, melyek gátolják a máj mitokondriális aldehid dehidrogenáz(en) enzimjét, és megemelik a máj és az agy acetaldehid-szintjét.
Bomlásig hevítve mérgező nitrogén- és kén-oxidokra bomlik.
A levegőbe jutott eptám kb. 14-órás felezési idővel bomlik el a fény hatására keletkező hidroxilgyökök hatására. A talajba és vízbe jutott eptám legnagyobb része elpárolog, a fennmaradó rész aerob (oxigéndús) talajban 4–5 hetes, anaerob körülmények között 31–127 napos felezési idővel bomlik el. Vízben nem hidrolizál a természetben előforduló 5–9 közötti pH-tartományban.
A fenti tulajdonságok miatt az eptámmal dolgozókat belélegezve vagy bőrön át érheti ártalom. A mérgezés tünetei: fejfájás, hányinger, rossz közérzet, csökkent munkateljesítmény. A TCLo[3] 135 mg/m³/4 óra belélegezve.
Készítmények
Az alábbi készítmények 2007. december 31-ig voltak felhasználhatóak Magyarországon:
- ERADICAN 6 E
- FLEXENIT I. 650 EC
- ALIROX 80 EC
- NIPTAN SUPER 800 EC
Jegyzetek
- ↑ S-ethyl dipropylthiocarbamate (ChemSynthesis)
- ↑ A BIZOTTSÁG 2076/2002/EK RENDELETE a 91/414/EGK tanácsi irányelv 8. cikkének (2) bekezdésében említett időszak meghosszabbításáról, egyes hatóanyagoknak az említett irányelv I. mellékletébe történő felvétele megtagadásáról, valamint az ezeket a hatóanyagokat tartalmazó növényvédő szerek engedélyének visszavonásáról (2002. november 20.)
- ↑ Toxic Concentration Lowest: a legkisebb ismert/publikált, mérgezést okozó koncentráció.
Források
- A gyomirtás, mint a kukoricatermesztés egyik alapvető kérdése (PointerNet)
- Dobszai-Tóth Veronika: A Fenyércirok (Sorghum Halepense/L./Pers.) jelentősége, biológiája, kártétele és vegyszeres gyomirtásának lehetőségei (doktori disszertáció)
Fizikai és kémiai tulajdonságok:
- Epthame (ChemSpider)
- EPTC (ChemIDplus)
- EPTC (Extoxnet)
További információk
- Robert E. Wilkinson and Albert E. Smith, Burlyn Michel: Alteration of Soybean Complex Lipid Biosynthesis by S-Ethyl Dipropylthiocarbamate (PMC)
- Abu-Qare AW, Duncan HJ.: Photodegradation of the herbicide EPTC and the safener dichlormid, alone and in combination. (PubMed)
- Z. Q. SHAO AND RAM BEHKI: Cloning of the Genes for Degradation of the Herbicides EPTC (S-Ethyl Dipropylthiocarbamate) and Atrazine from Rhodococcus sp. Strain TE1 (APPLIED AND ENVIRONMENTAL MICROBIOLOGY, May 1995, p. 2061–2065 Vol. 61, No. 5.)
Eptámmal végzett toxikológiai állatkísérletek eredményei:
- http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+ccris:@term+@rn+759-94-4 (Toxnet)
- http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+iris:@term+@rn+759-94-4 (Toxnet)
- http://actor.epa.gov/actor/GenericChemical?casrn=759-94-4[halott link] (EPA)
- L1210 Leukemia (intraperitoneal) in B6D2F1 (BDF1) mice (DTP Datawarehouse)
