Aminolevulinsav

Aminolevulinsav
IUPAC-név
5-amino-4-oxopentánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 106-60-5
PubChem 137
ChemSpider 134
DrugBank APRD00793
KEGG D07567
ChEBI 356416
ATC kód L01XD04
SMILES
O=C(CN)CCC(=O)O
InChI
1/C5H9NO3/c6-3-4(7)1-2-5(8)9/h1-3,6H2,(H,8,9)
InChIKey ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N
UNII 88755TAZ87
ChEMBL 601
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H9NO3
Moláris tömeg 131,13 g/mol


A δ-aminolevulinsav (dALA, δ-ALA, 5ala vagy 5-aminolevulinsav, INN: aminolevulinic acid) a porfinszintézis első lépéseként keletkező vegyület. Eukariótákban glicinből és szukcinil-koenzim-A-ból képződik. Emlősök esetén hem[1], növények esetén klorofill lesz belőle.

A δ-aminolevulinsav hatására a rákos szövetekben fluoreszcens porfinok keletkeznek és akkumulálódnak, így azok láthatóvá tehetők a neurológiai beavatkozások alatt.

A δ-aminolevulinsav másik hasznosítása a fotodinámiás terápia.[2] A δ-aminolevulinsavat a szervezetbe juttatják. Kék fény hatására a rákos sejtekben naszcensz oxigén keletkezik, mely megöli a beteg sejteket. Belső szervekbe endoszkóppal vagy üvegszál katéterrel lehet bejuttatni a fényt.

Metil-alkohollal alkotott észtere a metil-amino-levulinát, amit szintén fotodinámiás eljárásban használnak.

Készítmények[3]

  • Aladerm
  • Kerastick
  • Porphin

Hidroklorid formában:

  • Gliolan
  • Levulan
  • Levulan Kerastick

Magyarországon nincs forgalomban aminolevulinsav-tartalmú készítmény.[4]

Jegyzetek

  1.  Hem: a vér oxigénhordozó alkotóeleme.
  2.  Fotodinámiás eljárás: fény és fényérzékenyítő anyag (ez esetben az aminolevulinsav) használata oxigéndús környezetben, gyakran rák ellen. Lásd: Photodynamic_therapy (angol Wikipédia).
  3.  Aminolevulinic Acid (Drugs-About.com)
  4. Aminolevulinic acid hydrochloride[halott link] (OGYI)

Fordítás

  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Aminolevulinic_acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

  • OTKA-43097 kutatási zárójelentés

További információk

  • Csanády Miklós és Kiss József Géza: Az 5-aminolevulinsav (ALA) által indukált protoporphyrin IX fluoreszcencia jelentősége a garat és gégedaganatok endoszkópos (photodynamikus) diagnosztikájában (2007)
  • ALA dehydratase porphyria (Plumboporphyria) (Dr Diag; magyarul)

Kapcsolódó szócikkek

Sablon:KemoterápiásSzerek
  • m
  • v
  • sz
Kemoterápiás és daganatellenes gyógyszerek (L01)
alkilező szerek
(L01A)
Mustárnitrogén-analógok
  • bendamusztin
  • ciklofoszfamid
  • ifoszfamid
  • klorambucil
  • klórmetin
  • melfalan
  • prednimusztin
  • trofoszfamid
  • uramusztin
  • Alkilszulfonátok
    • buszulfán
    • mannoszulfán
    • treoszulfán
    Etilén-iminek
    Nitrozoureák
    • fotemusztin
    • karmusztin
    • lomusztin
    • nimusztin
    • ranimusztin
    • szemusztin
    • sztreptozotocin
    Epoxidok
    Egyéb alkilező szerek
    antimetabolitok
    (L01B)
    Folsav analógok
    Purin analógok
    • fludarabin
    • kladribin
    • klofarabin
    • merkaptopurin
    • nelarabin
    • tioguanin
    Pirimidin analógok
    • azacitidin
    • citarabin
    • decitabin
    • floxuridin
    • fluorouracil
    • gemcitabin
    • kapecitabin
    • karmofur
    • tegafur
    növényi alkaloidok és
    egyéb természetes
    készítmények (L01C)
    Vinca alkaloidok és analógjaik
  • vinblasztin
  • vindezin
  • vinflunin
  • vinkrisztin
  • vinorelbin
  • Topoizomeráz gátlók
    • etopozid
    • tenipozid
    Kolchicin-származékok
    Taxánok
    • docetaxel
    • kabazitaxel
    • paklitaxel
    • paklitaxel poliglumex
    Egyéb
    • trabektedin
    citotoxikus
    antibiotikumok
    (L01D)
    Aktinomicinek
  • daktinomicin
  • Antraciklinek
    • aklarubicin
    • amrubicin
    • daunorubicin
    • doxorubicin
    • epirubicin
    • idarubicin
    • mitoxantron
    • pirarubicin
    • pixantron
    • valrubicin
    • zorubicin
    Egyéb
    Egyéb
    (L01X)
    Platinavegyületek
  • ciszplatin
  • karboplatin
  • oxaliplatin
  • poliplatillén
  • szatraplatin
  • triplatin-tetranitrát
  • Metilhidrazinok
    • prokarbazin
    Monoklonális
    antitestek
    • alemtuzumab
    • bevacizumab
    • brentuximab vedotin
    • cetuximab
    • edrecolomab
    • gemtuzumab
    • ipilimumab
    • katumaxomab
    • ofatumumab
    • panitumumab
    • rituximab
    • tozitumomab
    • trasztuzumab
    Fotodinámiás szerek
    • aminolevulinsav
    • efaproxirál
    • metil-aminolevulinát
    • porfimer-nátrium
    • temoporfin
    Protein kináz gátlók
    • afatinib
    • axitinib
    • boszutinib
    • daszatinib
    • erlotinib
    • everolimusz
    • gefitinib
    • imatinib
    • krizotinib
    • lapatinib
    • nilotinib
    • pazopanib
    • ruxolitinib
    • szorafenib
    • szunitinib
    • temszirolimusz
    • vandetanib
    • vemurafenib
    Egyéb
    • kémia Kémiaportál
    • orvostudomány Orvostudományi portál