Acide 3-déshydroquinique

Acide 3-déshydroquinique
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Structure de l'acide 3-déshydroquinique
Identification
Nom UICPA acide (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-5-oxocyclohexane-1-carboxylique
No CAS 10534-44-8
PubChem 439351
SMILES
C1[C@H]([C@@H](C(=O)C[C@]1(C(=O)O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1
Std. InChIKey :
WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICSA-N
Propriétés chimiques
Formule C7H10O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 190,150 7 ± 0,008 1 g/mol
C 44,22 %, H 5,3 %, O 50,48 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 3-déshydroquinique, dont la base conjuguée est l'ion 3-déshydroquinate, est un métabolite de la voie du shikimate de biosynthèse des acides aminés aromatiques. Il résulte de la déphosphorylation du 3-désoxy-7-phospho-D-arabinoheptulosonate (DAHP) sous l'action de la 3-déshydroquinate synthase.

Outre la voie du shikimate, le 3-déshydroquinate intervient dans la biosynthèse de certaines vitamines telles que les vitamines K et l'acide folique, et peut également être un précurseur de la pyrroloquinoléine quinone, ou PQQ.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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