Mentoni

Mentoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2S,5R)-5-metyyli-2-propan-2-yylisykloheksan-1-oni
CAS-numero 89-80-5
PubChem CID 6986
SMILES CC1CCC(C(=O)C1)C(C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H18O
Moolimassa 154,244 g/mol
Sulamispiste -6,6 °C[1]
Kiehumispiste 210,5 °C[1]
Tiheys 0,8903 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,4967 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Mentoni (C10H18O) on ketoneihin ja terpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja aromiaineena. Mentonia esiintyy useissa kasveissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa mentoni on väritöntä nestettä, jonka tuoksu on piparmintunkaltainen. Yhdiste on kiraalista ja sen ominaiskiertokyky on -24,8. Mentonin (2R,5S)-isomeeriä nimitetään isomentoniksi. Aine liukenee vain niukasti veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Mentonia esiintyy luonnossa muun muassa mintuissa, salvioissa, kurjenpolvissa ja ruusuissa.[2][1][4][5][6]

Mentonia valmistetaan eristämällä mintuista tai synteettisesti joko hapettamalla mentolia tai vedyttämällä tymolia.[2][1][4]

Mentonia käytetään hajusteissa ja minttuaromina.[2][4][6]

Lähteet

  1. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 290. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c d Charles S. Sell: "Terpenoids", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Vol. 24, s. 50 (luvun sisäinen sivunumerointi)
  3. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 727. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2023). (englanniksi)
  4. a b c Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. s. 30 (luvun sisäinen sivunumerointi)
  5. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 996. 12th edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
  6. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 635. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)